2003年,于飞参演由
李文歧执导的战争剧《
林海雪原》,从而正式进入演艺圈。2005年4月,参演的古装剧《
李卫辞官》在广州综合频道播出。2006年11月,参演的古装玄幻剧《
神鬼八阵图》播出,他在剧中饰演太子李亨。
2009年9月,担任制片人、编剧和演员的古装武侠电影《
皇家刺青》上映,他在片中饰演光绪皇帝,该片于2010年获得
中美电影节最佳影片奖。2011年7月,担任制片人的喜剧动画电影《
兔侠传奇》上映,该片获得了包括第28届
中国电影金鸡奖最佳美术片奖在内的多个奖项。
2012年5月,担任执行制片人的爱情剧《
婆婆也是妈》在深圳卫视播出;8月,担任制片人的犯罪电影《
边境风云》上映。2013年3月,担任制片人兼编剧的家庭喜剧《
小儿难养》在中央电视台电视剧频道播出。2015年2月,担任制片人兼编剧的冒险动画电影《
兔侠传奇2》上映;12月,担任编剧兼制片人的家庭剧《
爸爸快长大》在广东卫视、辽宁卫视播出。
2024年8月3日,导演兼编剧的中国首部真人儿童推理喜剧电影《
校园神探》上映。8月,担任
第十九届中国长春电影节“
金鹿奖”评委会评委。
于飞性格沉稳、心思细腻、遇事考虑周全,在电影《
皇家刺青》中与看似不甚“合拍”的川妹子
黄小蕾巧妙地达到了性格互补,成功地完成了影片拍摄(新浪娱乐评)。
于飞在创作电视剧作品时坚持原创,展现人们的真实生活状态,描绘了老百姓真善美的性情,他的电视作品融合了社会热点话题,不仅表达出百姓的心声,更引起了社会的共鸣。在电视剧《
爸爸快长大》中,于飞用他创意迭出的构思能力,以及贴近人心的情节与台词编排技巧,唤醒了很多人的青春回忆(中华网娱乐评)。