1999年，参演电影《
男男女女》，饰演男主角小博，当时他正在复习文化课，准备投考
北京电影学院表演系。所幸的是，拍戏没有拖他的后腿儿。电影在瑞士洛迦国际电影节获得国际影评人大奖的时候，他也拿到了北京电影学院表演系的录取通知书。
2001年，参演电影《丑角登场》，饰演男主角小博。该片入围第3届韩国全州国际电影节，第21届
加拿大温哥华国际电影节，第32届荷兰鹿特丹国际电影节。
2011年，在《新版
水浒传》中，于博饰演双枪将董平一角，将一个有情有义、英勇善战的双枪将演绎的精准到位，更是赋予了董平这一人物全新的精神内涵。
于博在新版《
水浒传》中饰演双枪将董平一角，将一个有情有义、英勇善战的双枪将演绎的精准到位，更是赋予了董平这一人物全新的精神内涵。