二苯基磷氧
化学物质
二苯基磷氧,英文名称:diphenylphosphine oxide,CAS号:4559-70-0,分子式:C12H11OP,分子量:202.1804。实验室常用的一种化学试剂
基本信息
中文名称:二苯基磷氧
英文别名:TIMTEC-BB SBB005946 ; AURORA KA-1314 ; Diphenylphosphaneoxide ; Diphenylphosphinigsαure ; Diphenylphosphinit ; Diphenylphosphinousacid ; Diphenylphosphinoxid ; Diphenylphosphonousacid; diphenylphosphane oxide; oxo(diphenyl)phosphonium
分子量:202.1804
物理性质
熔点:56~57℃(lit.)
沸点:377℃
闪点:153℃
折射率 :1.608-1.61
形态:晶体
颜色:白色
水溶解性:微溶于水
敏感性:具有很强的吸潮性
存储方法
避光,通风干燥处,密封保存
主要用途
二苯基氧膦[Ph2P(O)H]常用于制备三苯基氧膦[1]、烯基二苯基氧膦[2]、与炔烃的加成[3]和Wittig-Horner反应试剂[4]。二苯基膦衍生物的合成 Ph2P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合,膦氧化物经还原得到二苯基芳基膦 (式1)[1~3],是常用的手性配体。Ph2P(O)H和TMSCl反应得到三甲基硅氧基二苯基膦,它与卤代烯烃发生反应得烯基二苯基氧膦 (式2)[4]。与炔烃的加成 在金属催化下,二苯基氧膦与炔烃加成可生成高度立体专一的烯烃化合物 (式3)[5,6]。与烯烃的加成 在微波条件下,二苯基氧膦与烯烃能够发生加成反应,反应不需要任何溶剂和催化剂 (式4)[7]。与二氟一氯甲烷的反应 Ph2P(O)H与二氟二氯甲烷反应可制备二氟甲基二苯基氧膦,它进一步与醛或酮反应生成1,1-二氟代烯烃 (式5)[8]。
安全信息
风险术语
R22: Harmful if swallowed. 吞食有害。
R36/37/38: Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
安全术语
S26: In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
系统编号
CAS号:4559-70-0
MDL号:MFCD00002079
PubChem号:24857300
毒理学数据
主要的刺激性影响
在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜
在眼睛上面:刺激的影响
致敏作用:没有已知的敏化影响
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.5
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:2
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):17.1
6、 重原子数量:14
7、 表面电荷:1
8、 复杂度:171
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
性质与稳定性
1.具有吸湿性,具有刺激性气味。
参考资料
最新修订时间:2023-08-10 16:33
目录
概述
基本信息
物理性质
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