二碳酸二叔丁酯( Diboc) 是一种新型的氨基保护剂, 有机合成中用来引入叔丁氧羰基( BOC) 保护剂, 特别适用于氨基酸的氨基保护。广泛应用于医药、蛋白质及多肽合成、生物化学、食品、化妆品等多种产品的合成中。成品为无色结晶体或无色液体, 熔点22~23 ℃, 沸点56~57 ℃/66 Pa, 折光率( ND20)1.409, 相对密度0.950。溶解于四氢呋喃、正己烷、苯和三氯甲烷等有机溶剂, 微溶于水。英文名称为: Di- tert- butyl dicarbonate, C.A 命名及登录号: Dicarbonic acid, bis ( 1, 1- dimethylethyl) ester, [24424-99- 5]。

中文名称： 二碳酸二叔丁酯

中文别名： 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯

俗称：BOC

英文名称： Di-tert-butyl dicarbonate

英文别名： Di-tert-butyl pyrocarbonate; di(tert-butyl) carbonate; di-t-Butyl-dicarbonate Dicarbonic acid, bis(1,1-dimethylethyl)ester; (t.-Boc)2O; DIBOC; Dibutyldicarbonate; BOC anhydride; BOC-20; Di-t-butyl pyrocarbonate; Di-tert butyl dicarbonate; Di-tert-butyl dicarbonate ; Di-t-Butyl DICARBONATE

CAS号： 24424-99-5

线性分子式： [(CH3)3COCO]2O

纯度： ≥99%

MDL号： MFCD00008805

Beilstein号： 1911173

EC号： 246-240-1

密度： 0.949

熔点： 22-24°C

沸点： 65-67°C (0.5 torr)；185.342°C at 760 mmHg

折射率： 1.4075-1.4095

闪点： 37°C

蒸汽压： 0.7mmHg at 25°C

S16 Keep away from sources of ignition.

远离火源。

S24 Avoid contact with skin.

避免皮肤接触。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection

戴适当的手套和护目镜或面具。

S45 In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)

若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。

1.如果遵照规格使用和储存则不会分解，避免接触氧化物，水分/潮湿，热

2.对湿气敏感，易燃，需保存在冰箱中，使用温度不可超过80°C。

1.2-8℃干性的保护气体下处置。

2.保持贮藏器密封,放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。

R10 Flammable.

易燃。

R26 Very toxic by inhalation.

吸入有极高毒性。

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

R43 May cause sensitization by skin contact.

与皮肤接触可能致敏。

危险代码:Xn

危险等级:10-26-36/37/38

安全等级:16-26-28-36/37-45-7/9

联合国编号：UN2929

医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。

用作医药及有机合成中间体，是一种重要的应用于医药及农化产品合成的氨基保护剂。

在有机化学反应中，常作为胺、酚、硫醇、酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯等底物的叔丁氧羰基化试剂，该反应速率很快，产率也比较高。叔丁氧羰基化反应(官能团的保护); 由于酰卤试剂的稳定性较差，因此被广泛用作氨基的保护基团，该保护基团在酸性条件下（如：盐酸、三氟乙酸等）可脱去。脂肪胺、脂环胺、芳香胺以及杂环胺类均能够与(Boc)反应。

1.叔丁醇钾溶于无水四氢呋喃，在-5～-20℃通入干燥的二氧化碳，生成浆状物，继续保持低温，滴加光气苯溶液，制得三碳酸二叔丁酯。将其溶于四氯化碳，加适量1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷，在25℃搅拌使二氧化碳释放完全，转化为二碳酸二叔丁酯。

2.注意！使用剧毒性的光气，应在通风厨内小心操作。凡粘有光气溶掖的玻璃器皿，均应清洗后方可拿出通风橱。(1)制三碳酸二叔丁酯：将装有机械搅拌器，200毫升恒压滴压漏斗，氯化钙干燥管，伸近瓶底的内径不小于6毫米的1升三颈烧瓶烘干。事先校准并标出滴液漏斗盛装85毫升和105毫升液体的水平面。通入干燥氮气，烧瓶中加入44.8克(0.40摩尔)不含醇的叔丁醇钾和550毫升无水四氢吠喃，搅拌5-10分钟使成溶液。将反应瓶浸入冰盐浴以保持-5一-20℃，在剧烈搅拌下，通入干燥二氧化碳，大约30分钟，生成稠密的浆状物。与此同时，将86毫升无水苯加入滴液漏斗中，并鼓入光气泡，直到光气在苯中的溶液体积达105毫升为止，相当于含有24克(0.24摩尔)的光气。当二氧化碳的加成反应完成后，在剧烈搅拌下将光气溶液滴加到冷却的反应物中，约需1小时，冷浴温度保持在-5~-10℃，反应混合物粘度变小，仍为白色乳状物。当光气的加成反应完成后，继续搅拌，45分钟，同时通入无水氮乙毛以吹出大部分的过量光气。卸除烧瓶上的仪器，塞上二颈，在减压下用旋转蒸发器将约650毫升溶剂浓缩至100毫升，烧瓶仍用冰盐浴冷却以保持一5一0℃。由于反应混合物中残余少量光气，应将抽气泵或真空泵废气排入通风橱，收集在冷阱中的物料也在通风橱内抽空，含有很细分散的氯化钾的残余物用大口径砂芯漏斗吸滤，漏斗在用前经50毫升冰冷的戊烷进行预冷。过滤时，用一个大口径漏斗将过滤漏斗反盖着，并通入氮气使物料隔除潮湿空气，用J}}毫升冰冷的戊烷将烧瓶中残余物洗入过滤漏斗中，然后用2*100毫升冰冷的戊烷洗涤滤渣。滤液与戊烷洗涤液合并，在0℃减压下，用旋转蒸发器浓缩至于，得白色固体，重33.7克,将粗品溶于1250毫升戊烷，冷至-15℃ ,拆出白色晶体。母液经旋转蒸发器浓缩后还可得到两批晶体，总计得到三碳酸二叔丁酯纯品31.2-32.8(59~62%)，为白色晶体，熔点 62~63℃(分解)。

(2)制二碳酸二叔丁酯：在放有电磁搅拌棒的烧杯中，加入20.0克（0 .076摩尔)三碳酸二叔丁酯溶于了i}毫升四氯化碳的溶液和0.10克(0.0009摩尔)新升华的1.4一二氮杂二环〔2·2·2〕辛烷，立即迅速地释放出二氧化碳。在25℃搅拌45分钟使二氧化碳释放完全，然后加入足以使水层为弱酸性的含有适量柠檬酸的35毫升水溶液。分出有机层，用无水硫酸镁干燥，在25℃用旋转蒸发器浓缩，残余液经减压蒸馏，得到二碳酸二叔丁酚无色液体产13.3---15.1克(80~91%)用三乙胺作催化剂也得到类似结果。但三乙胺不如1,4-二氮杂二环辛烷有效，因为三乙胺与溶剂可能反应，且与产物的分离较困难。

3.在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷的催化下，将碳酰氯与碳酸叔丁酯直接反应而制备。

眼睛：立即用大量清水冲洗眼睛至少20分钟，必要时需要将上、下眼睑拉开以保证冲洗干净；若有持续刺激症状应立即就医。

皮肤：立即除去被污染的衣物，用大量流动清水冲洗至少20分钟；若刺激症状持续发展，应立即就医。

食入：立即寻求急性毒性控制机构的帮助；若人已昏迷，切勿通过口腔给与任何食物；除非得到医务人员的指示，切勿使用催吐措施；就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。如呼吸停止，立即进行人工呼吸；如呼吸困难，给予输氧；立即就医。

有机合成中用来引入叔丁氧羰基保护基团。特别运用于氨基酸的氨基保护，广泛应用于医药，蛋白质及多肽合成，生物化学食品，化妆品等多种产品的合成中。

安全性：要合成一种与天然多肽相同的化合物，必须把各种旋光性的氨基酸按一定顺序连接成一定长度的肽链，在需要使一种氨基酸的羧基和另一种氨基酸的氨基相结合时，要防止同一种氨基酸分子之间相互结合，因此，在合成时，必须把某些氨基或羧基保护起来，以便反应能按所要求的方式进行，本产品即是一种性能良好的氨基酸保护剂，较之传统的氨基酸保护剂如氯甲酸苄酯，氯甲酸-P芴甲酸等相比，它具有如下优点：

1、价格便宜

2、无强烈刺激性味道，对人体无毒害作用，但对直接接触皮肤好可引起皮肤过敏，可用水冲洗。

3、采用本产品合成多肽时，该保护基因的脱除条件温和，且反应好产物的分离提纯较之使用其他类型的氨基酸保护剂容易。

4、具可燃性，但不属于易燃易爆品。

【贮藏】

请远离热源，火花和火焰。远离来源点火。储存在密闭的容器中。储存于阴凉，干燥，通风良好的地方远离不相容物质。电冰箱（约4℃）。

【处理】

操作后彻底清洗。仅在通风良好的地方使用。减少灰尘生成和堆积。转移物质时，接地和屏蔽容器。使用防火花的工具和防爆设备。避免与眼睛，皮肤和衣物接触。空容器中保留有产品残余物（液体和/或蒸气），并可能有危险。保持容器密闭。避免接触热源，火花和火焰。避免食入和吸入。不要加压，切割，焊接，钎焊，焊焊，钻，磨，空的容器或接触热源，火花或明火。