在生物体内顺乌头酸是
柠檬酸在
乌头酸酶(定位在线粒体内)作用下
异构化生成
异柠檬酸的中间产物,这一转变过程受
氟乙酸抑制。
氟乙酸(常用作灭鼠药)在体内转变为氟乙酰CoA,与
草酰乙酸缩合为氟柠檬酸,后者抑制乌头酸酶,阻断
柠檬酸转变为异柠檬酸,中止柠檬酸循环,造成致命的后果。
英文别名
Aconitic acid; 1-Propene-1,2,3-tricarboxylic acid; 2-Pentenedioic acid, 3-carboxy-; 3-Carboxy-2-pentenedioic acid; 3-Carboxyglutaconic acid; AI3-14615; Achilleaic acid; Achilleic acid; CCRIS 2507; Citridic acid; Citridinic acid; Equisetic acid; FEMA No. 2010; Glutaconic acid, 3-carboxy-; HSDB 635; NSC 7616; Propene-1,2,3-tricarboxylic acid; Pyrocitric acid; UNII-93371T1BXP; prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
顺反异构
乌头酸是一种不饱和三羧酸,有顺反异构现象。常以顺式存在。顺式乌头酸熔点130℃,反式乌头酸熔点194~195℃。
自然界的存在
首先在乌头属植物Aconitumnapellus中发现。
衍生物
工业上常见的乌头酸衍生物是乌头酸三乙酯或乌头酸混合酯。