两性化合物，amphoteric compound，既能表现出酸性，又能表现出碱性的化合物，且其中心元素必须在该化合物与酸、碱反应的生成的盐中。

两性化合物既能与酸又能与碱作用生成盐，如：

Al2O3+6HCl─→2AlCl3+3H2O

Al2O3+2NaOH+3H2O─→2NaAl(OH)4

Al(OH)3+3HCl─→AlCl3+3H2O

Al(OH)3+NaOH─→NaAl(OH)4

例如：氢氧化铝，在强酸中起碱性作用，Al(OH)3，生成铝盐，在强碱中起酸性作用H3AlO3，生成含有离子AlO3-3的盐。形成两性氢氧化物是准金属(metalloids)的一个特征。

又如，氨基乙酸(H2NCH2COOH)含有氨基(-NH2，碱性)和羧基(-COOH，酸性)。在酸性溶液中呈碱性，形成+H3NCH2COOH离子;在碱性溶液中呈酸性，形成H2NCH2COO-离子。在中性溶液中，离子+H3NCH2COO-能存在。

一些元素能生成两性氧化物和氢氧化物，其特点是：元素氧化数适中,一般为+2～+4,个别是+5;最外层电子数为8～18个，如Zn(OH)2的最外层电子为18个；少数是8电子结构,如Al(OH)3；个别是2电子结构,如Be(OH)2。两性的非金属氢氧化物有亚砷酸H3AsO3、亚碲酸H2TeO3及次碘酸HOI。

中学化学教材中涉及到两类两性化合物：一类是无机物，如氢氧化锌、氢氧化铝等;另一类是有机物，如氨基酸、肽、蛋白质等。这两类化合物在化学性质上有几处相似的地方，如都能与强酸、强碱溶液反应。它们与强酸反应生成的盐其水溶液呈酸性。与强碱反应生成的盐其水溶液呈碱性。它们均能发生失水反应,反应产物仍具有两性。这些表观性质虽然相似，但是产生这些相似性质的本质是截然不同的。

1、无机两性化合物

铝、镓、锌、铜、铬的氧化物和氢氧化物都是两性化合物。

A1(OH)3是一种难溶于水的弱电解质，但在水溶液中能部分电离生成少量的H+和OH-离子。当向AI(OH)3里加酸时,H+立即跟溶液里少量的OH-起反应生成水,使Al(OH)3的碱式电离平衡被破坏，使平衡向右移动，使A1(OH)3不断溶解。当向Al(OH)3里加强碱溶液时，OH-立即跟溶液里少量的H+起反应生成水，使Al(OH)3酸式电离平衡被破坏，使平衡向左移动，使Al(OH)3不断溶解。所以Al(OH)3是一种两性氢氧化物。

2、有机两性化合物

氨基酸，如氨基乙酸，其分子中有一个酸性基因，它在水中可电离出H+而呈酸性，而它的分子中的碱性基团一NH:的氮原子上有一对孤对电子，在水溶液中能够跟H+离子形成配位键，从而增大了OH一离子的浓度，因而它具有一定的碱性。所以氨基酸既是酸又是碱。

由此可知，决定Al(oH)3的两性和氨基酸的两性在结构上有本质的区别。

3、不同酸碱定义下的分类

按不同的酸、碱定义，两性化合物所指的范围不尽相同：①酸碱质子理论认为水、氨分子也是两性化合物，因为它们既能释放质子，又能接受质子。②路易斯酸碱理论认为氯化氢和三氧化硫也是两性化合物，因为HCl中H是电子对接受体（酸），Cl是电子对给予体（碱）。

因酸、碱定义的不同，两性化合物所指的化合物范围不尽相同。①按酸碱质子理论(见酸碱理论)，水、氨等也是两性化合物，它们既能释放质子（酸），又能接受质子（碱）。

接受质子

H++H2O─→H3O+

H++NH3─→NH4+

释放质子

H2O+CO娫─→HCO婣+OH-

NH3+H-─→NH娱+H2

按照这个理论，氨基酸也是两性化合物,如甘氨酸NH2CH2COOH的羧基能释放质子（酸），氨基能接受质子（碱）。②按路易斯酸碱理论，氯化氢和三氧化硫也是两性化合物。 HCl中的H是电子对接受体(酸)，Cl是电子对给予体(碱)；SO3中的S是电子对接受体(酸),O是电子对给予体（碱）。

1、两性化合物作为探针分子

电喷雾电离(ES)I和基质辅助激光解吸电离(MALD)I在质谱中的成功使用，极大地拓展了质谱的应用领域，尤其是在生命科学中的应用是一次质的飞跃。ESI和MALDI“软电离”的特点使得质谱研究开始进入非共价复合物之一极其神秘而重要的领域。

用酸性分子或碱性分子研究蛋白质结构将导致复合物电离效能减弱，并且由于电荷数发生改变造成复合物峰归属的复杂性。而用两性分子L一Agr探测细胞色素C的结构，避免了复合物的气相碱性度的降低而引起的电离效率降低，并且由于探针分子是两性分子的缘故使得复合物保持了原有的电荷数。

2、催化作用

纤维素纺织品经过某些化学试剂处理,免烫性能和防皱性能得到提高。用于这种整理的交链剂需要催化剂的帮助才能与纤维素起反应,从而改善整理品的性能。

理想的催化剂应是这样的，它的酸性足以引起交链反应,但在整理过程中不致于严重损伤织物。在整理后,它也不会破坏交链而促进甲醛的释放。工业生产中通常所用的大多数路易斯酸是强酸的金属盐。其他被认为是强酸盐的化合物是两性离子化合物。这些有机化合物是酸碱各具一半的内盐。根据两部分各自的强度,化合物吸引或释放质子。正如无机按盐水解形成酸性溶液一样,含有一个氨基和一个如一SO3H之类强酸性基团的两性化合物也形成酸性的溶液。

可用作催化剂的两性离子化合物包括其他氨基烷基磺酸、氨基烷基亚磺酸、氨基烷基磷酸、氨基烷基亚磷酸。氨基酸通常比这些化合物的酸性低,如果它所含经基多于氨基的话,也是可用的。

3、利用其特性完成自身的提取分离

在生物材料的提取和分离工作中,往往遇到有些被提取组份的分子既具有“酸”又具有“碱”的基团、(氨基酸就是典型的例子)为了提取和分离这类化合物，常常使用离子交换树脂，首先调节介质到一定的pH值。使被提取物离解成最适合被吸附的状态,通过树脂柱后,它被吸附。而杂质被分离，然后用另一pH值的介质通过树脂柱，使它转成难被吸附的状态而被洗脱下来，从而完成分离提取过程。