丝氨酸,又名β-羟基丙氨酸,化学式为C3H7NO3,因最早来源于蚕丝而得名,丝氨酸是中性脂肪族含羟基氨基酸,是一种非必需氨基酸,丝氨酸在脂肪和脂肪酸的新陈代谢及肌肉的生长中发挥着作用,在细胞膜的制造加工、肌肉组织和包围神经细胞的鞘的合成中都发挥着作用。主要用于复方氨基酸制剂中,用于补充氨基酸。D-丝氨酸同时也是重要的神经递质,N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体是其重要的内源性配体,两者在中枢系统发挥重要作用。生产方法通常有发酵法、蛋白质水解提取法、化学合成法、生物酶法等。
合成代谢
L-丝氨酸合成代谢,此指大肠杆菌。
起始物葡萄糖经糖酵解(EMP)途径中的3-磷酸甘油酸(3-Phosphoglycerate,3-PG)进入L-丝氨酸分支途径;在L-丝氨酸分支途径中,3-PG经磷酸甘油酸脱氢酶(SerA)催化合成3-磷酸-羟基丙酮酸(3-phosphonooxypyruvate,3-PHP),再途经中间产物3-磷酸丝氨酸(3-phosphoserine,Ser-P)后合成L-丝氨酸;此外,中间产物丝氨酸-P的合成还需要L-谷氨酸(L-glutamate,L-Glu)作为前体物提供氨基。
D-丝氨酸的合成代谢,此指高等动物。
D-丝氨酸主要来源是由丝氨酸消旋酶(SR)将L-丝氨酸(L-Ser)消旋转化,其代谢主要由D-氨基酸氧化酶(DAAO,EC1.4.3.3)氧化降解,最后生成羟基丙酮酸(HPA)和氨(NH3),HPA可由乙醛酸还原酶/羟基丙酮酸还原酶(GRHPR)代谢生成D-甘油酸-3-磷酸(D-glycerate3-phosphate),最后异生为葡萄糖。
获取途径
丝氨酸可以从大豆、酿酒发酵剂、乳制品、鸡蛋、鱼、乳白蛋白、豆荚、肉、坚果、海鲜、种子、大豆、乳清和全麦中获取。
目前所知,人类获取D-丝氨酸的途径包括生物合成、蛋白质代谢、进食以及肠道细菌分解食物,其中,最为重要的来源是D-丝氨酸的生物合成。人体内的D-丝氨酸生物合成主要来源是由含磷酸吡哆醛的SR将体内的L-Ser转化而来。
应用
L-丝氨酸作为一种组成蛋白的基本氨基酸广泛应用于医药、食品、化妆品等行业。目前L-丝氨酸的全球市场需求量为10000t/年。L-丝氨酸属于一种非必需氨基酸,它是参与合成胞内生物物质嘌呤、嘧啶、磷脂等的重要前体。L-丝氨酸是复方氨基酸输液的原料,亦可作为轻化工业的原料。此外,因L-丝氨酸具有特殊的润湿性和保湿性,在国内外被大量用于高级化妆品中。
D-丝氨酸是哺乳动物体内最主要的D型氨基酸之一,约为体内游离丝氨酸总量的1/3。研究发现包括人类在内,高等动物的高级中枢存在区域性高浓度的D-丝氨酸,并发挥着重要的神经递质作用。研究发现在小鼠的阴茎海绵体、食管下括约肌,均发现D-丝氨酸发挥着重要功能。
药典信息
基本信息
本品为L-2-氨基-3-羟基丙酸,按干燥品计算,含C3H7NO3不得少于98.5%。、
性状
本品为白色结晶或结晶性粉末,无臭。
本品在水中易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中几乎不溶。
比旋度
取本品,精密称定,加2mol/L盐酸溶液溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.1g的溶液,依法测定(通则0621), 比旋度为+14.0°至+15.6°。
鉴别
1、取本品与丝氨酸对照品各适量,分别加水溶解并稀释制成每1L中约含0.4mg的溶液,作为供试品溶液与对照 品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集917图)一致。
检查
酸度
取本品0.30g,加水30mL溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为5.5~6.5。
溶液的透光率
取本品1.0g,加水20mL溶解后,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。
氯化物
取本品0.25g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液5.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐
取本品1.0g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
铵盐
取本品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化按溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品适量,加水溶解并稀释制成每1mL中约含20mg的溶液。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200ml量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取丝氨酸对照品与甲硫氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加水溶解并稀释制成每1mL中各约含0.4mg的溶液。
色谱条件:采用硅胶G薄层板,以正丁醇-水-冰醋酸(3:1:1)为展开剂。
测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加热至斑点出现,立即检视。
系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。
干燥失重
取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。
炽灼残渣
不得过0.1%(通则0841)。
铁盐
取本品1.0g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。
重金属
取本品2.0g,加水23mL溶解后,加醋酸盐缓冲液(pH3.5)2mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取本品2.0g,加水23mL溶解后,加盐酸5mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。
细菌内毒素
取本品,依法检查(通则1143),每1g丝氨酸中含内毒素的量应小于12EU。(供注射用)
含量测定
取本品约0.1g,精密称定,加无水甲酸1mL溶解后,加冰醋酸25mL,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于10.51mg的C3H7NO3。
类别
氨基酸类药。
贮藏
遮光,密封保存。