丙二酸又称缩苹果酸,是一种有机酸,化学式为HOOCCH2COOH,具有能溶于水、醇、醚、丙酮和吡啶的性质,以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的浓缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸为无色片状晶体,熔点135.6℃,140℃分解,密度1.619g/cm3(16℃)。
基本信息
丙二酸 中文名称: 丙二酸
英文名称: propanedioic acid
中文名称2: 缩苹果酸 胡萝卜酸; 甜菜酸; 缩苹果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸
英文名称2: carboxyacetic acid
英文别名:Propanedioic acid; Methane dicardonic acid; Methanadicarboxylic acid; Carboxyacetic acid
CAS No.: 141-82-2
EINECS号 205-503-0
分子式: C3H4O4
分子结构:
羧基C原子以sp2
杂化轨道成键,亚甲基C原子以
sp3杂化轨道成键。
分子量: 104.06
理化特性
主要成分: 含量:≥98.5%。
外观与性状: 白色晶体。
熔点: 135.6 ℃
沸点:386.8°C at 760 mmHg
闪点:201.9°C
蒸汽压:4.66E-07mmHg at 25°C
又称缩苹果酸。分子式HOOCCH2COOH。以钙盐形式存在于甜菜根中,甜菜制糖的浓缩罐里沉积的水垢即丙二酸钙。丙二酸为无色片状晶体;熔点135.6℃,140℃分解,密度1.619克/厘米(16℃);能溶于水、
醇和醚。
丙二酸受热即失去
二氧化碳生成乙酸,利用这一性质使取代的丙二酸脱羧,即可合成各种
羧酸。丙二酸分子中的
亚甲基因受两个羧基的活化,可发生多种类型的反应。工业上常用
水解氰乙酸或
丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由于丙二酸本身不很稳定,它在有机合成中的应用是通过丙二酸二乙酯进行的。
主要用途
主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、
树脂添加剂、
电镀抛光剂等;用作络合剂,也用于巴比土盐的制备等;丙二酸是杀菌剂稻瘟灵的中间体,也是
植物生长调节剂吲熟酯的中间体。;丙二酸及其酯主要用于香料、粘合剂、树脂添加剂、
医药中间体、电镀抛光剂、爆炸控制剂、热焊接助熔添加剂等方面。在医药工业中用于生产鲁米那、巴比妥、
维生素B1、
维生素B2、
维生素B6、苯基保泰松、氨基酸等。丙二酸用作铝
表面处理剂,由于加热分解时只生成水和二氧化碳,因而没有污染问题。在这一点上,与过去采用的甲酸等酸型处理剂相比,具有很大的优点。;主要用于医药中间体,也用于香料、粘合剂、树脂添加剂、电镀抛光剂等;用于生产
巴比妥酸盐和其他药物等;
制备方法
工业上常用水解
氰乙酸或
丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。
亦可从乙酸为原料制备。乙酸与氯气反应得到氯乙酸,再用碳酸钠处理生成钠盐,与氰化钠发生
亲核取代反应,得到氰乙酸。
氢氧化钠溶液水解,氰基转化为羧酸根离子,然后酸化即得丙二酸。
安全术语
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
危害
健康危害:本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用,高浓度时有损害作用。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喉炎、头痛、
恶心和呕吐等。
环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
危险
燃爆危险: 本品可燃,具腐蚀性、刺激性,可致人体灼伤。
危险特性: 粉体与空气可形成
爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解, 放出刺激性烟气。
灭火方法: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。
灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
风险术语
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
毒害
急性毒性: LD50:1310 mg/kg(大鼠经口);4000 mg/kg(小鼠经口); 300 mg/kg(小鼠腹腔)
其它有害作用: 该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在
大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的
分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
应急处理
隔离泄漏污染区,限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴
防尘面具(全面罩),穿防毒服。用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏,收集回收或运至废物处理场所处置。
操作注意事项
密闭操作,全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴
自吸过滤式防尘口罩,戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、
还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项
储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、
还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
运输注意事项
起运时包装要完整,装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、
还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
法规信息
化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布),化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号),工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规,针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。