三苯基氯甲烷
化学物质
白色晶体,不溶解于水,易溶解于苯、二硫化碳、石油醚,正己烷,微溶解于醇、醚,吸水后变为三苯甲醇,重要的医药中间体。三苯基氯甲烷是医药化工领域中常用的基本有机原料之一,在有机化工与药物合成过程中,可以用作核苷、单糖或多糖等化合物中所带有的伯羟基选择性保护基、以及多肽合成中的基本化学试剂。
概述
英文名:Triphenylchloromethane; Trityl chloride (Triphenylchloromethane); Trityl chloride; Chlorotriphenylmethane
产品名称:三苯基氯甲烷;三苯甲基氯
EINECS号:200-986-4
分子量:278.7754
物化性质
外观:类白色结晶
密度:1.141g/cm
熔点:113~114℃
沸点:374.3℃ at 760 mmHg
闪点:177.9℃
蒸气压:1.82E-05mmHg at 25℃
溶解性:不溶解于水,易溶解于苯、二硫化碳、石油醚,正己烷,微溶解于醇、醚,吸水后变为三苯甲醇。
化学性质:1.常温常压下稳定,2.避免潮湿空气,水,强氧化剂,强碱。
毒理学数据
急性毒性:小鼠静脉注射LC50:180mg/kg
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境
分子结构数据
1、 摩尔折射率:84.38
2、 摩尔体积(cm3/mol):244.1
3、 等张比容(90.2K):622.8
4、 表面张力(dyne/cm):42.3
5、 介电常数:无可用
6、 偶极距(10-24cm3):无可用
7、 极化率:33.45
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:20
8.表面电荷:0
9.复杂度:235
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
贮存方法
常温,阴凉干燥处保存
合成方法
1.干燥无噻吩的苯与四氯化碳混合冷至0-5℃,加入三氯化铝,搅拌反应中放出大量氯化氢气体。将反应物加入预冷的苯和盐酸的混合物中,在25℃以下水解。反应完毕,分取苯层。加热蒸去苯,冷至40℃、加乙酰氯少许,加热回流片刻。冷却,滤除母液,滤饼用石油醚、苯各洗一次,干燥,即得三苯氯甲烷。
2.将无水三氯化铝加到不含水和噻吩的苯中,混匀,在30~40℃下,边搅拌边分次加入干燥的四氯化碳,然后继续搅拌至反应不再放热,蒸汽保温70~80℃,将混合物回流至氯化氢逸出平缓为止。将6mol/L犔的盐酸加到不含水和噻吩的苯中,混合均匀,快速搅拌下,分次加入上述混合液,进行水解反应,控制水解温度在40℃以下。反应式如下:
分出苯层,水层用冰水稀释,再用苯提取几次,合并提取液,用无水氯化钙干燥,活性炭脱色,过滤后冷却结晶。将结晶溶于加入少许氯乙酰的苯  石油醚的混合溶剂中,进行重结晶,得精制三苯基氯甲烷。
用途
1.用作头孢类药物中间体, 用于合成抗病毒药碘甙。
2.用作分析试剂,如用于测定伯醇。也用于有机合成。
风险术语
R14:Reacts violently with water. 遇水反应剧烈。
R34:Causes burns. 引起灼伤。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响。
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
S61:Avoid ** to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets. 避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
参考资料
最新修订时间:2023-06-05 19:55
目录
概述
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