无色结晶。易溶于乙醇、乙醚,溶于水。用作农药、医药、染料中间体。
编号系统
CAS号:75-98-9
MDL号:MFCD00004194
EINECS号:200-922-5
RTECS号:TO7700000
BRN号:969480
PubChem号:24887585
物性数据
1. 性状:无色针晶
2. 相对密度(50/4℃):0.905
3. 熔点(℃):35
4. 沸点(℃, 常压):164
5. 沸点(℃, 1866Pa):70
7. 折射率(36.5℃):1.3931
8. 闪点(℃):63
9. 气相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-2891.6
10. 气相标准生成热(焓)( kJ/mol) :-505.0
11. 液相标准燃烧热(焓)(kJ/mol):-2832.1
12. 液相标准生成热(焓)( kJ/mol):-564.4
13. 生成热(kJ/mol, 25℃):-564.80
14. 离解常数(25℃, 水中):9.76×10-5
15. 溶解性:易溶于乙醇、乙醚,溶于水。1g三甲基乙酸能溶于40mL水中。
性质与稳定性
1.对金属有腐蚀性。由于立体的阻碍,使羧基受到保护,因此三甲基乙酸的酯化速度较慢,生成的酯也很难水解。
2.本品有腐蚀性。大鼠经口LD50 900mg/kg,家兔涂皮LD50 1900mg/kg。
3.具有腐蚀性,导致燃烧;应采用和乙酸一样的预防措施。
4.存在于烤烟烟叶中。
贮存方法
1.本品应密封于阴凉处保存。
2.采用内衬塑料袋外用木桶包装。注意防潮、防晒,在阴凉、干燥、通风处贮放。按一般化学品规定贮运。
3. 贮存温度4℃。
生产方法
1.异丁醇和甲酸在浓硫酸作用下反应得三甲基乙酸。
将硫酸加入高压釜,用一氧化碳置换釜中空气,然后充入一氧化碳使压力达5MPa左右。用计量泵加入异丁烯与
三氯甲烷的混合液。在5MPa左右,室温下搅拌半小时,泄压后将物料倾出至冰水中,在5~15℃搅拌15min。分取三氯甲烷层,用
无水硫酸钠干燥;蒸馏,收集65~70℃(2.67kPa)馏分,得纯度为97%的三甲基乙酸。收率74%。
2.三甲基乙酸还可以以异丁醇为原料制得。在250mL三口瓶中加入浓硫酸108mL(2mol),升温至50℃,在搅拌情况下快速滴入甲酸17mL(0.4mol)和异丁醇27.5mL(0.3mol)的混合物。反应温度控制在50~60℃,滴加时间约为20~30min,并在此温度下继续搅拌1~1.5h。反应完毕后将反应液冷却,再慢慢倒入150g冰水中,静止分层,分出油层,水层用20mL苯萃取2次,萃取液与油层合并,用饱和氯化钠溶液洗涤2次,经无水硫酸钠干燥后进行蒸馏,收集162~164℃的馏分23.5g,收率76.8%。
用途
用作农药、医药、染料中间体,也用于高档涂料、聚合引发剂、
感光材料、香料、润滑油等。
三甲基乙酸是生产
氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体,也是生产除草剂异恶草松的中间体。由三甲基乙酸制备的引发剂过氧化叔丁酯是氯乙烯、
乙酸乙烯、苯乙烯、
丙烯酸酯等聚合的高效引发剂,比其他
过氧化物引发剂稳定,能在各种pH值的水溶液和低温中使用。三甲基乙酸的衍生物广泛用于向分子中引入叔丁基官能团,可作香料、液体胶黏剂、润滑剂、增湿剂的成分及初级原料。三甲基乙酸还可作治疗关节炎、肺结核、牛皮癣的药物原料,是生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素的关键原料——
三甲基乙酰氯的原料。
安全信息
危险品标志
安全说明
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用
防护眼镜或者面罩。
危险类别码
R34:会导致灼伤。
R21/22:皮肤接触和不慎吞咽有害。