β-萘酚,2-Naphthol,又名乙萘酚。分子式C10H8O,分子量144.17。白色结晶,略带苯酚气味。主要用于制杀虫剂、香料、抗氧剂、β- 萘酚磺酸、β-萘胺染料、橡胶防老剂等。
编号系统
CAS号:135-19-3
MDL号:MFCD00004067
EINECS号:205-182-7
RTECS号:QL2975000
BRN号:742134
物性数据
1.性状:白色至红色片状晶体,在空气中长期贮存时颜色变深。
2.密度(g/mL,20/4℃):1.181
3.相对密度(20℃,4℃):1.25
4.熔点(ºC):122~123
5.沸点(ºC,常压):285~286
6.闪点(ºC):153
7.溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿、苯、甘油及碱液。
8.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-5048.4
9.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-30.0
10.晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4954.2
11.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-124.2
12.晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :179.0
13.晶相标准热熔(J·mol-1·K-1):172.8
毒理学数据
毒理和苯酚相似。
属于已知潜在性的危险
致癌物质,工业生产中的接触途径主要是呼吸道、皮肤及眼的接触,产生刺激症状。其毒性是大鼠口服LD50为1960mg/kg,小鼠腹腔注射毒性LD50为97.5g/kg,致癌、致畸的作用不肯定。经口症状有头痛、恶心、呕吐、眩晕及胃肠道刺激症状。
分子结构数据
2、摩尔体积(cm3/mol):121.9
3、等张比容(90.2K):326.1
4、表面张力(3.0 dyne/cm):51.0
5、极化率:18.22
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:1
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:3
6.拓扑分子极性表面积20.2
7.重原子数量:11
8.表面电荷:0
9.复杂度:133
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.毒理和苯酚相似,而且是更强的腐蚀剂。对皮肤有强烈刺激作用。易于经皮肤吸收。对血液循环和肾脏有毒害作用。此外,还能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确,但有外用3~4g而死亡的病例。生产设备要密闭、防泄漏,溅到皮肤上需及时洗净。车间应通风,设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。
2.可燃,久贮颜色逐渐变深,在空气中稳定,但暴露在太阳光下时颜色逐渐变深。加热升华,有刺激性苯酚气味
3. 存在于烟气中。
贮存方法
1. 内衬塑料袋、外套麻袋或编织袋包装,每袋净重50kg或60kg。
2. 贮运时要防火,防潮,防曝。存放在干燥、通风处。按易燃有毒物品规定贮运。
合成方法
1 由萘经磺化、碱熔制得。磺化碱熔法是国内外广泛采用的生产方法,但腐蚀严重,成本较高,废水生物氧耗量高。美国氰胺公司开发的2-异丙萘法,以萘和丙烯为原料,在生产
2-萘酚的同时副产丙酮,这方法与异丙苯法制苯酚的情况类似。
原料消耗定额:精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。
2.将熔融的精萘加热至140℃,以萘∶硫酸 =1∶1.085 ( 摩尔比)的比例,将98%的硫酸在20min内均匀加入后,升温至160~164℃进行2.5h的磺化反应,当2-萘磺酸含量达66%以上,总酸度为25%~27%时,反应结束,然后于160℃进行水解反应1h,在140~150℃下用水蒸气吹去游离萘,再缓慢均匀加入事先预热至80~90℃的相对密度为1.14的
亚硫酸钠溶液进行中和反应至
刚果红试纸不变蓝为止。
反应中生成的
二氧化硫气体及时用蒸汽排除,中和产物降温至35~40℃冷却结晶,吸滤所得结晶用10%食盐水洗涤,吸干后,于300~310℃下加到熔融态的98%的
氢氧化钠中,搅拌并维持320~330℃,使
2-萘磺酸钠碱熔为
2-萘酚钠,然后用热水稀释碱熔物,再通入上述中和反应生成的二氧化硫,在70~80℃下酸化反应直到酚酞呈无色为止。将酸化产物静置分层,所得上层液体加热至沸,静置,分去水层,所得粗品2-萘酚先加热脱水,再减压精馏,可得纯品。
3.此法以萃取结晶法去除
2-萘酚中的
1-萘酚。将2-萘酚与水以一定比例混合加热至95℃,当2-萘酚熔融后,用力搅拌混合物并迅速降温至85℃左右,将结晶的浆状产物冷却至室温并过滤,即可。经纯度分析,1-萘酚含量为痕量。
4. 由2-萘磺酸经碱熔而制得。
用途
1.重要的有机原料及染料中间体,用于制造吐氏酸、丁酸、β-萘酚-3-甲酸,并用于制造
防老剂丁、防老剂DNP及其他防老剂、有机颜料及杀菌剂等。
2.用作
薄层色谱法测定磺胺和芳胺类物质的试剂。还用于有机合成。
3.在酸性镀锡中用于提高阴极极化,细化结晶,减少孔隙。由于本品具有憎水性,含量过高时会造成明胶凝结析出,镀层产生条纹。
4.主要用于生产酸性橙Z、酸性橙Ⅱ、酸性黑ATT、
酸性媒介黑T、酸性媒介黑A、酸性媒介黑R、酸性络合桃红B、酸性络合红棕BRRW、酸性络合黑WAN、色酚AS、
色酚AS-D、色酚AS-OL、色酚AS-SW、活性艳橙X-GN、
活性艳橙K-GN、活性红K-1613、中性紫BL、
中性黑BGL、直接铜盐蓝2R、直接耐晒蓝B2PL、直接蓝RG、直接蓝RW等染料。
产品规格
预防措施
应加强密闭、通风,操作工人应有防尘口罩、防护目镜及橡皮手套,防止呼吸道、眼、皮肤的接触,皮肤和眼接触可用水冲洗至少15分钟。
储存容器应密闭,应存于避光的容器,远离火种和热源,与强氧化剂、食品及饲料分开存放与运输。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿防静电工作服。
手防护:戴防护手套。
其它:工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。
三、急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入:脱离现场至空气新鲜处。
呼吸困难给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。
食入:误服者用水漱口,饮足量温水,催吐,立即就医。
安全信息
危险运输编码:UN3077 9/PG 3
危险品标志:易燃有害危害环境
安全标识:S61S24/25
危险标识:R50R20/21R22