Pennywise是90年代朋克复兴时期重要的乐队之一。他们以加利福尼亚州人硬核作为基础，乐队将funk-metal,skate-punk融合进了他们的声音中，发展成为一种边缘的后朋克 FRAT 摇滚。它节奏很快，偶尔也挺吸引人，具有沉重，有推进力的韵律以及积极理想化的歌词，与他们之外那些丑陋腐败的同代人形成了鲜明的对照。通过连续的巡回演出和录音，还有出席冲浪、滑雪音乐会和在电视上露面，Pennywise在追逐后硬核朋克的人群中拥有了一批专门的观众，确定了Bad Religion, Green Day, The Offspring之后的现代摇滚主流的位置。但是，他们内部的矛盾以1996年Bass手 Jason Thirsk 自杀达到了顶点，使得自身无法超越一群带有NOFX 情绪的流行热爱者。

Jim Lindberg(主唱)，Fletcher Dragge(吉他手)，Byron McMackin(鼓手)和 Jason Thirsk(BASS手) 1988年成立了Pennywise.所有的成员都是在同一所加州的高中 Hermosa Beach，他们在那里接触到了朋克摇滚和冲浪。Thirsk曾在一个当地的硬核乐队——PMA，同时其他成员也是来自几个不同的组合。

在1989年，他们在 Theologian唱片公司发行了首张EP ——A Word from the Wise。一个当地学院的DJ将这个专辑转给了Epitaph唱片公司的Gurewitz，他于1990年和乐队签约。Pennywise的首张同名唱片是在接下来的一年出现的。Pennywise在地下punk、冲浪、滑雪的人群中成为了脍炙人口的名字,并且乐队率先进行了国内第一次巡回演出。在首张唱片发布六个月之后， Lindberg由于感觉在摇滚乐队中缺乏动力和保证，沮丧的离开了。Thirsk成为主唱，他的BASS老师Randy Bradbury,填补了 Bass的空缺。Lindberg离开之后，Theologian发行了之前没有发行的 Wildcard EP，和A Word from the Wise一起收录到新的CD唱片中。在他同乐队分离的日子里，Lindberg结了婚，但最终他还是下决心于1992年重回乐队。当时， Pennywise正在尝试录制他们的第二张专辑，Thinsk作为主唱，乐队非常高兴他能回来。在他不在的日子，Pennywise决定关注自身事业的发展，这一关注很明显的在他们的第二张专辑里体现出来。1993年的Unkown Road。由于连续的巡演和在滑雪、冲浪节目中的露面，唱片售出了200，000张。在1995年准备灌制第三张唱片之前，他们被几个主要的公司所看好，在Green Day,Offspring乐队获得出人意料的突破性的成功之后，开始同Pennywise联系。他们选择了Epitaph，并在1995年的夏天一起完成了About Time。 About Time成为一个独立演出场所，乐队的现场表演很具吸引力。特别地，Dragge由于向观众呕吐变得声名狼藉，最臭名昭著的一次是在DJ Riki Rachtman的一次为一个很有影响力的广播电台表演当中，以此作为对电台的隐含的抗议。

1996年夏，当乐队正在准备录制他们的地四张专辑的时候，Thirsk离开了乐队，试图控制自己日渐严重的酗酒。Randy Bradbury 再次成为BASS手。他计划成为节奏吉他手，在Thirsk控制酒瘾的时候。令人伤心的是，Thirsk没有成功。1996年7月29日，他在一次纵酒狂欢后自杀了。他的死极大的震动了Pennywise,但是他们决定继续演出，Bradbury加入成为了永久的成员。乐队的第四张专辑 Full Circle，于1997年发布。连续两年的持续进步之后，2000年的秋季，Pennywise忙于第五张专辑 Live at The Key Club的发布，这是在此之前他们在洛城一个小俱乐部，面对600多个歌迷演出时录制的。