L-苹果酸
有机化合物
L-苹果酸是一种有机化合物,分子式为C4H6O5,是一种天然存在的二羧酸,水果酸甜味的来源,常用作食品添加剂
简介
L—苹果酸是生物体可以利用的形式,它常配以复合氨基酸注射液(手术后重要的营养药品)中,以提高氨基酸的利用率,这对手术后虚弱和肝功能障碍病人尤其重要。L—苹果酸钾是良好的钾补充药,它能保持人体的水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积聚等症。L—苹果酸是治疗肝病,尤其是肝功能障碍导致的高血氨症的良好药物。L—苹果酸钠具有食盐的1/3咸味,可作肾脏病人代食盐。
L—苹果酸在食品、医药、日用化工等部门的用途如下:(1)食品工业:用做加工和配置饮料、露酒、果汁,也用于糖果果酱等的制造,对食品且有抑菌防腐作用。亦可用于酸乳发酵PH调节,葡萄酒酿造中除酒石酸盐等。(2)烟草行业:苹果酸衍生物(如酯类)能改善烟草香味。(3)医药工业:各种片剂、糖浆配以苹果酸可以呈水果味,并有利于在体内吸收、扩散。(4)日用化工工业:是良好的络合剂、酯剂,用于牙膏配方、净牙片配合、合成香料配方等,还可以作为防臭剂和洗涤剂的成分。
比旋度 取本品,精密称定,加水溶解并定量稀释制成每1ml中含0.085g的溶液,依法测定(中国药典2010年版二部附录VI E),比旋度为-1.6°~-2.6°。
【鉴别】(1)取本品约0.5g,加水10ml使溶解,用氨水调pH值至中性,加1%对氨基苯磺酸溶液1ml,在沸水浴中加热5分钟,加20%亚硝酸钠溶液5ml,置水浴中加热3分钟,加4%氢氧化钠溶液5ml,溶液应立即呈红色。
(2)本品的红外光吸收图谱应与L-苹果酸对照品的图谱一致(中国药典2010年版二部附录Ⅳ C)
化学性质
保罗·瓦尔登发现构型翻转现象时,使用的化合物是苹果酸。他用三氯化磷在醚中处理(-)-苹果酸,得到了(+)-氯代苹果酸,再用氢氧化银(新制氧化银)处理得到了(+)-苹果酸;同样,他发现用三氯化磷处理(+)-苹果酸也可得到(-)-氯代苹果酸,再用氢氧化银处理得到了(-)-苹果酸。从此他发现了使苹果酸发生构型翻转的实验方法。
发烟硫酸作用,苹果酸发生自缩合反应得到吡喃酮的衍生物香豆酸:
检查方法
有关物质 照高效液相色谱法(中国药典2010年版二部附录V D)测定。
色谱条件与系统适用性试验 用磺酸基阳离子交换树脂为填充剂,以0.005mol/L硫酸溶液为流动相;检测波长为210nm;柱温为37℃;取富马酸马来酸、L-苹果酸对照品适量,加流动相溶解并稀释制成每1ml中约含富马酸10μg,马来酸4μg,苹果酸1mg的溶液,作为系统适用性溶液,精密量取20μl,注入液相色谱仪理论板数按苹果酸计算不低于2000,富马酸和马来酸及L-苹果酸峰的分离度均应符合规定。
测定法 取本品适量,精密称定,加流动相溶解并稀释制成每1m中约含1mg的溶液,作为供试品溶液;另取富马酸和马来酸对照品适量,精密称定,用流动相溶解并稀释制成每1ml中含富马酸5μg,马来酸2μg的溶液,作为对照品溶液。精密量取上述两种溶液各20μl注入液相色谱仪,记录色谱图至主峰保留时间的4.5倍。供试品溶液的色谱图中如有与富马酸和马来酸峰保留时间一致的峰,按外标法峰面积计算,其含量分别不得过1.0%和0.05%。其它单个杂质峰面积不得过对照品溶液中马来酸峰面积的0.5倍(0.1%);其它杂质总量不得过对照品溶液中马来酸峰面积的2.5倍(0.5%)。
溶液的澄清度 取本品5.0g,加水25ml,充分振摇使溶解,溶液应澄清(中国药典2010年版二部附录IX B)。
水分 取本品若干,照水分测定法(中国药典2010年版二部附录Ⅷ M)测定,含水分不得过2.0%。
水中不溶物 取本品25.0g,加水100ml使溶解,用经100℃恒重的4号垂融坩埚滤过,反复用热水冲洗滤器后,在100℃干燥至恒重,遗留残渣不得过0.1%。
易氧化物 取本品0.10g,置100ml蒸发皿中,加水25ml及硫酸(1→20)25ml使溶解并摇匀,置20±1℃水浴中冷却,加入0.02mol/L高锰酸钾滴定液5ml,溶液的颜色应在3分钟内不消失。
氯化物 取本品1.0g,依法检查(中国药典2010年版二部附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.005%)。
硫酸盐 取本品1.0g,依法检查(中国药典2010年版二部附录ⅧB),与标准硫酸钾溶液3.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.03%)。
砷盐 取本品1.0 g,加盐酸5ml与水23ml,依法检查(中国药典2010年版二部附录ⅧJ第一法),应符合规定(0.0002%)。
炽灼残渣 不得过0.1%(中国药典2010年版二部附录Ⅷ N)。
重金属 取本品1.0g,,加氢氧化钠试液5ml与水20ml使溶解,依法检查(中国药典2010年版二部附录Ⅷ H第三法),含重金属不得过百万分之二十。
【含量测定】 取本品约1.5g,精密称定,置250ml量瓶中,加水溶解并稀释至刻度,摇匀,精密量取25ml,置锥形瓶中,加酚酞指示液2滴,用氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)滴定至显微红色并保持30秒内不褪色。每1ml氢氧化钠滴定液(0.1mol/L)相当于6.704mg的C4H6O5
【类别】药用辅料酸化剂抗氧剂
【贮藏】遮光、密封、阴凉。
参考资料
L-苹果酸.Chemical Book.
COUMALIC ACID.Organic Syntheses.
最新修订时间:2024-04-23 15:59
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