2014年4月3日，HIGH4出道单曲《除了春天，爱情和樱花》的音源和MV公开，同公司艺人
IU参与了歌曲的作词、演唱和MV演出，8日，通过打歌舞台正式出道。5月7日，于日本东京五反田举行《HIGH4 Summer Snow LIVE》演唱会，11日，凭出道单曲获得SBS人气歌谣一位。7月29日，与金艺林合作的单曲《A Little Close》MV公开。8月27日，发行首张专辑《HI HIGH》，专辑单曲《Headache》的音源和MV公开。9月1日，正式发行单曲《Headache》。
2015年1月5日，发行单曲专辑《相似》，公开单曲《相似（Day By Day）》的音源及MV；2月7日，正式进军日本；5月中旬，与IU合作中文单曲《除了春天爱情和樱花》，宣布正式在中国出道，下旬，与赵乃吉合作单曲《不想听爱情故事》公开；6月3日，在首尔麻浦区举行单曲《Baby Boy》的Showcase，4日，公开韩文单曲《Baby Boy》。这是一首主打强烈合成音效和贝斯旋律的歌曲，由作曲家朴根泰、PJ和李仲勋连袂完成，成员Alex参与作词。
HIGH4的歌曲带有轻快的爵士风格，原声吉他和纯乐器的演奏更增添清新之感（人民网评）。HIGH4的单曲《Baby Boy》有强烈的中毒性节奏，温馨的旋律配上节奏感极强的Rap，是少有的带有嘻哈元素的R&B歌曲（搜狐音乐评）。