Gomberg–Bachmann反应（又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等）以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格（Moses Gomberg）和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼（Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名，是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时，发生芳基的偶联反应，生成联芳烃的衍生物的反应。例如，对溴苯胺与苯偶联，得到对溴联苯。

重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时，发生芳基的偶联反应，生成联芳烃的衍生物的反应。

多氯联苯（PCBs）是由一系列氯化联苯异构体组成的合成工业品，已成为一种公认的环境激素类污染物，由于其在环境中的难降解性和广泛迁移性，已作为斯德哥尔摩公约首批优先控制的12种持久性有机污染物之一，引起的环境问题已受到极大关注。相关前沿研究要求PCBs的分析测试必须由测定总量提高到测定同类物和异构体。因此，PCBs单体的制备，对研究PCBs在环境中的污染行为具有重要意义。

合成PCBs单体文献方法的局限性在于只能制备对称的PCBs。Hans-Joachim Lehm-hler研究小组采用金属钯催化的不对称合成方法，制备了一系列的PCBs单体，为其毒理研究奠定了良好的基础。但此方法使用的催化剂成本较高，反应时间长，且后处理复杂，产率也不高。

（1）二氯苯重氮盐的合成

在烧杯中加入3， 4-二氯苯胺8. 101g（50mmol）和水5mL，温热至其熔化；加入浓盐酸10mL，剧烈搅拌均匀后加水20mL，加热并间歇搅拌至其几乎完全溶解；自然冷却至室温后加水10mL，搅拌使之形成均匀的乳状悬浊液（有3，4-二氯苯胺盐酸盐晶体析出）；加入数块小冰，烧杯外以冰水浴冷却，于0℃ ～ 5℃加入30%亚硝酸钠溶液，用稀盐酸调pH 2～ 3，当淀粉KI试纸在瞬间变成蓝色时，得到3，4-二氯苯重氮盐溶液。以2，4-二氯苯胺代替3，4-二氯苯胺，用类似方法制备2，4-二氯苯重氮盐溶液。

（2）3的合成（以3a为例）

在用冰水浴冷却的反应瓶中依次加入2a60mL和1a溶液，搅拌下滴加5mol/LNaOH溶液40mL～45mL（0.5h～1.0h）（生成黄色沉淀活化物质，滴加速度不可太快，否则会生成棕黑色沉淀），滴毕，撤去冰浴，于室温反应2h。分液，有机层蒸除溶剂，残余物中通入水蒸汽蒸馏得黄棕色油状液体，用正己烷（3×50mL）萃取，合并萃取液，浓缩后再通入水蒸汽蒸馏，用正己烷（3×40mL）萃取，合并萃取液蒸除溶剂，残余物溶于无水热乙醇（100mL）中，加入锌粉1g～2g和浓盐酸2mL，无气体生成后趁热过滤，滤饼用热无水乙醇洗涤，干燥得白色针状晶体3a。用类似方法合成白色针状晶体3b～ 3e。

利用氯代苯胺作为原料，通过与盐酸的反应，生成苯胺的盐酸盐晶体。晶体析出后，在酸性条件下和亚硝酸钠发生重氮化作用，生成带正电荷的重氮盐，然后在碱性的条件下，重氮盐被中和生成黄色的活性物质，进攻苯环上的电子云，与苯发生亲电加成反应，生成相应的联苯。苯环上的氯原子作为供电子基团，决定了亲电加成的位置，从而决定了生成物的化学结构。

用改性Gomberg-Bachmann法制备多氯联苯单体，通过快速的重氮化操作，然后在溶剂中发生亲电加成反应，就可以完成制备。反应时间短，而且通过两次水蒸汽蒸馏工艺处理后，可以得到纯度较高的结晶，不需要进行柱层析分离，简化了后处理操作。而且本反应副产物主要为重氮化时自我偶联的偶氮化合物，在水蒸汽蒸馏时结成粘稠状物，易于分离。因此，本方法在制备少量的实验室用多氯联苯单体时，不失为一种有效的方法。