吲哚是
吡咯与苯并联的化合物。又称苯并吡咯。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和
衍生物广泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如
茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等中。例如,吲哚最早是由
靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于
煤焦油内;
精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;
粪便中含有
3-甲基吲哚;许多
瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个
必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如
生物碱、
植物生长素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;
杂环的双键一般不发生加成反应;在
强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香
亲电取代反应,3位上的
氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成
格氏试剂,与醛缩合,以及发生
曼尼希反应等。