她们曾经是高中同学。在学校时，英子是成绩优异，比较内向的好学生；莉莎则是老师们眼中自由散漫的问题少女。英子的理想是能够到出版社从事跟图画书、童话相关的翻译出版工作。莉莎的梦想是能够开一家小咖啡馆。看似没有任何相同之处的英子和莉莎却有着一个最大的共同点——她们都悄悄暗恋着英俊的同班同学石板秋史（
谷原章介饰）。而秋史和两个女孩也走得很近，关系显然比一般同学要好很多。这无疑使得英子和莉莎成为暗中较劲的“小情敌”。
10年后的英子如愿进入了出版社工作。然而，因为经济不景气，英子就职的童话部门被公司遣散，英子被调职到男性周刊部，每天都是和男人喜欢的风俗营业场所打交道，每天都要被迫看一些火爆的性感美女照片。英子觉得现实工作与自己的理想相去甚远，爱幻想的英子渴望着能像童话故事那样，突然出现一位英俊的白马王子，把自己从无聊的工作中解救出去。
10年后的莉莎在一家经营家庭日用品的杂货店当店长。每天都要违心地露出笑脸，和光顾商店的一些家长里短的主妇打交道。莉莎对自己的工作提不起任何兴趣，并和在店里打工的久间尚之（
内田朝阳饰）开始了同居关系。虽然不是很喜欢，但是尚之的体贴和温柔还是让莉莎很受用。面对比自己小3岁，又没有一份稳定工作的男友，莉莎明白：这不是自己想要的生活。
一个电话，英子和莉莎都接到了高中同学聚会的通知。面对不如意的生活，两人都决定放弃出席。但是，当听到目前在某一流商社就职的秋史也将出席同学会时，两人又都改变了主意。
《27岁的暑假》改编自日本女作家唯川惠的分体小说《明天的距离》。这部分体小说自2005年3月在日本女性杂志《CREA》和《FRaU》上同时连载，《CREA》上以英子为第一人称，《FRaU》上以莉莎为第一人称进行描写。由于两个女孩的性格完全不同，对于同一事件的理解也不尽一致，这种分体小说的描写形式吸引了大批女性读者。