1-碘庚烷
化学物质
1-碘庚烷,有机化学品,分子式:C7H15I,无色液体,不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。主要用于有机合成。
物性数据
1. 性状:无色液体
2. 密度(g/mL ,20/4℃):1.3791
3.相对密度(25℃,4℃):1.3730
4. 熔点(ºC):-48.2
5. 沸点(ºC,常压):204
6. 沸点(ºC,2.27kpa):91
7. 折射率:1.4900
8. 闪点(ºC):78
9. 常温折射率(n):1.4904
10. 燃点(ºC):78
11. 常温折射率(n):1.4880
12. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:47.44
2、 摩尔体积(cm3/mol):162.9
3、 等张比容(90.2K):384.6
4、 表面张力(dyne/cm):31.0
5、 极化率(10cm3):18.81
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:5
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积:0
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:35.4
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
毒理学数据
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜;
在眼睛上面:刺激的影响;
过敏作用:没有已知的敏化影响。
生态学数据
通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
性质与稳定性
常温常压下稳定,无色液体。熔点-48℃,沸点204℃,91℃(2.27kPa)。相对密度(20/4℃)1.3774,折光率(nD20)1.4900,不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿。见光或久置变色。
贮存方法
应密封于阴凉避光处保存。
合成方法
1.先将邻苯二酚三氯化磷反应制成氯化亚磷酸邻亚苯酯,再与庚醇反应得到无色油状的亚磷酸酯。取上述亚磷酸酯50.9g(0.20mol)、50.8g(0.20mol)碘加入500ml二氯甲烷中,在室温搅拌1h。用10%硫代硫酸钠溶液洗液洗除可能存在的未反应的碘,再依次用5%NaOH溶液、5%NaHCO3溶液、饱和NaCl溶液洗涤,分出有机相,蒸除溶剂后,减压蒸馏,收集96-104℃(5.33-6.4kPa)馏分,得碘庚烷39g,收率86%。
2.于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入邻苯二酚110g(1.0mol),水浴冷却,剧烈搅拌下于15min内滴加三氯化磷206g(1.5mol),氯化氢气体不断逸出,反应体系逐渐固化。停止搅拌,室温放置1h。水浴加热至熔化,再搅拌反应2h。减压蒸馏,接受瓶用丙酮-干冰冷却,收集98℃/3.33kPa或91℃/2.399kPa的馏分,得氯化亚磷酸邻苯二酚酯165g,收率95%。冰箱中放置后固化,mp30℃。于2L反应瓶中加入上述氯化亚磷酸邻苯二酚酯87g(0.5mol),干燥的吡啶39.5g(0.5mol),无水乙醚500mL,冷至0℃,慢慢加入庚醇58.1g(0.5mol)与400mL无水乙醚的溶液,室温放置过夜。抽滤,滤饼用乙醚洗涤。合并滤液和洗涤液,蒸出乙醚,得无色油状亚磷酸酯127g。于装有搅拌器的反应瓶中,加入上述亚磷酸酯50.9g(0.2mol),干燥的二氯甲烷500mL,碘50.8g(0.2mol),室温搅拌反应1h。于分液漏斗中用10%的硫代硫酸钠洗涤至无碘的盐酸,再依次用5%的氢氧化钠、5%的碳酸钠、饱和氯化钠溶液洗涤。无水硫酸钠干燥。水浴蒸出溶剂,得粗品1-碘庚烷41.5g,收率92%。氮气保护下减压蒸馏。收集96~104℃/5.33~6.4kPa的馏分,得纯品39g,收率86%。
用途
用于有机合成。
参考资料
1-碘庚烷.物竞化学品数据库.
1-碘庚烷.摩贝化学品.
最新修订时间:2022-08-25 14:05
目录
概述
物性数据
分子结构数据
参考资料